La "Festina di Staggia" è una ricorrenza religiosa di celebrazione della Madonna che si svolge a Staggia Senese la terza domenica di giugno, con gara ciclistica e spettacolo pirotecnico.
Un’epigrafe all’interno della cappellina spiega il perché del nome Festina: “…La Festa dell’Immagine della Concezione, detta comunemente la Festina dei ragazzi, principiò nell’ anno 1830 e fu celebrata fino al 1833 al Tabernacolo della famiglia Marri presso l’antica Porta Fiorentina.”
Agli inizi del ‘900 la Festina veniva celebrata con l’annuale corsa dei cavalli, di proprietà dei numerosi trecconi staggesi, che erano lasciati liberi per la via maestra del paese e giungevano sino al tabernacolo della famiglia Marri presso la rocca. Al proprietario del cavallo vincente veniva consegnato il palio, che per tutta la corsa sventolava appeso ad una finestra in piazza Grazzini. La corsa dei cavalli o palii, veniva chiamata così perché il vincitore riceveva in premio un drappo, o palium.
Oggi non viene più festeggiata la Festa dei Ragazzi, ma è rimasto il culto della Sacra Immagine custodita sull’altare della cappellina. Della festa religiosa si conserva la tradizionale processione per le vie del paese della statua della Madonnina arricchita dalla presenza dei banchini che vendono dolciumi e prodotti alimentari.

Eventi ricorrenti nel centro storico:

FESTA DELLA MAGIONE

Si svolge dal 1979 nella seconda domenica di maggio ed è una festa religiosa in onore della Madonna dei Templari con la tradizionale "sagra del pellegrino", esposizione di prodotti gastronomici tipici, fiera di beneficenza e giochi.

NOTTE BIANCA

Si svolge il terzo giovedì di giugno, con esercizi commerciali aperti fino a tarda notte e spettacoli in tutto il centro storico (a cura dell'Associazione Via Maestra).

PIGIO

Nel primo weekend di ottobre si svolge una manifestazione folkloristica incentrata su una gara di pigiatura dell'uva fra i sette rioni cittadini (a cura dell'Associazione Rioni di Poggibonsi).

STREET FOOD

Il secondo weekend di ottobre, il centro si popola di stand con cibo da strada in rappresentanza delle principali regioni italiane (A cura di Ass. Nazionale Streetfood e Ass. Via Maestra).

MERCATALE DELLA VALDELSA

Il secondo sabato del mese in Piazza Rosselli si svolge il mercato itinerante di prodotti alimentari di filiera corta.

La Sagra della Rana, si tiene a Staggia Senese, frazione di Poggibonsi.