La Fortezza Medicea, detta "di Poggio Imperiale", fu costruita sulla via Cassia per Siena, tra il 1488 e il 1511, dal grande architetto Giuliano da Sangallo, per commissione di Lorenzo il Magnifico in vista di un rafforzamento delle difese territoriali.
L'opera rimase incompiuta, sia per la morte di Lorenzo nel 1492 che per l'evolversi del conflitto tra Siena e Firenze, e si è preservata così fino ai giorni nostri.
Il complesso è formato da due strutture legate tra loro, la cerchia muraria e la fortezza, e la sua particolare forma è importante nella storia dell'architettura militare. E' caratterizzato da un fronte bastionato (tratti di mura da cui sporgono massicci torrioni), dall'assenza del camminamento di ronda e dalla forma poligonale dei bastioni: quest'ultimo punto rappresentò una svolta per il Sangallo, il quale abbandonò le forme circolari dei bastioni utilizzate nella "bottega di Francione" a cui aveva fatto riferimento negli anni della sua formazione professionale. La cinta muraria venne realizzata solo per metà rispetto al progetto originario e la struttura non segue un modello geometrico ben preciso ma si conforma al territorio, estendendosi per circa 1 km. Attualmente il complesso risulta realizzato in mattoni e, sul lato occidentale, si trova l'unico ingresso costruito in pietra e dotato, originariamente, di un ponte levatoio. Sulla sinistra della porta si erge una torre di pietra, unico resto dell'insediamento esistente in precedenza sul poggio, inglobata nel nuovo sistema difensivo.
Grazie ai lavori di restauro, effettuati tra il 2014 ed il 2015, la fortezza appare in tutto il suo splendore: è stato effettuato il recupero delle cinque porte e si è costruito un camminamento che corre per tutta la lunghezza delle mura, da cui è possibile ammirare il paesaggio delle colline circostanti, con le torri di San Gimignano, la chiesa di San Lucchese e i castelli di Strozzavolpe e della Badia. All'interno della Fortezza troviamo anche una delle sette sculture di Antony Gormley.
(vedi sezione ARTE CONTEMPORANEA A POGGIBONSI).